2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi

Kaava

Kiinalainen tuotteen nimi: Bromheksine -hydrokloridi

Kiinalaiset aliakset: Bromheksiini -hydrokloridi; Bromheksyyliamiinihydrokloridi; bentsyylisykloheksyyliamiinbromidihydrokloridi; 2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi; N- (2-amino-3,5-dibromobentsyyli) -n-metyylisykloheksylamiinihydrokloridi;

Englanninkielinen tuotteen nimi: Bromheksine -hydrokloridi

CAS#611-75-6

Molekyylinen kaava: C14H21BR2CLN2

Molekyylipaino: 412,6

Ulkonäkö ja ominaisuudet: valkoinen kiinteä

Kotimainen rekisteröintinumero API: Y20170001511

Käyttö: Käytetään akuutissa ja kroonisessa keuhkoputkentulehduksessa, astmassa, keuhkoputkissa ja emfyseemassa. Se sopii erityisesti ihmisille, joilla on vaikeuksia yskän yskän yskimä ja kriittiset hätätilanteet, jotka johtuvat pienen keuhkoputken laajasta tukkeutumisesta ysköllä.

2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi on tarkoitettu hengityslääkkeelle ja yskä flegm-lääkkeellä.

2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi: monipuolinen yhdiste nykyaikaisessa kemiassa

Synteettisen orgaanisen kemian ja farmaseuttisen tutkimuksen valtakunnassa 2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi erottuu rakenteellisesti monimutkaisena ja toiminnallisesti monipuolisena yhdisteenä. Yhdistämällä bromoitu aromaattinen ydin modifioidun sykloheksyyliamiinirungon kanssa, tämä molekyyli on esimerkki halogenointi- ja amiinifunktionalisointistrategioiden synergiasta. Sen ainutlaatuinen arkkitehtuuri ja fysikaalis -kemialliset ominaisuudet ovat herättäneet kiinnostusta eri tieteellisillä tieteenaloilla huumeiden löytämisestä materiaalitieteeseen.

1. Rakenteelliset oivallukset ja kemiallinen merkitys

2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi on ominaista 2-amintsyyliteline, joka on korvattu bromiatomeilla 3- ja 5-asennoissa, jotka on kytketty N-sykloheksyyli-N-metyyliamiiniryhmään. Hydrokloridisuola parantaa liukoisuutta ja stabiilisuutta, joten se sopii kokeellisiin ja teollisiin sovelluksiin. Tärkeimmät rakenteelliset piirteet sisältävät:

Bromoitu aromaattinen rengas: Elektronia pyytäviä bromiatomeja lisää elektrofiilisyyttä helpottaen nukleofiilisiä aromaattisia substituutioreaktioita.

Tertiäärinen amiini-toiminnallisuus: N-sykloheksyyli-N-metyyliryhmä myötävaikuttaa steeriseen massaan ja lipofiilisyyteen, mikä vaikuttaa vuorovaikutuksiin biologisten kohteiden kanssa.

Suolanmuodostus: Amiiniryhmän protonaatio parantaa kiteisyyttä ja käsittelyominaisuuksia.

Tämän yhdisteen molekyylipaino (~ 480,3 g/mol) ja laskettu logp (~ 3,5) viittaavat tasapainoiseen liukoisuuteen ja kalvon läpäisevyyteen, kriittinen sekä synteettisen manipuloinnin että bioaktiivisen tutkimuksen kannalta.

2. synteettiset reitit ja optimointi

2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi synteesi sisältää tyypillisesti peräkkäisen halogenointi- ja alkylointivaiheet:

2-aminobentsyylijohdannaisten bromointi: selektiivinen dibrominaatio 3- ja 5-asemassa olevissa reagensseissa, kuten N-bromosukinimidi (NBS), kontrolloiduissa olosuhteissa.

Amiini-alkylointi: Bromattujen välituotteen reaktio N-metyylisykloheksyyliamiinin kanssa emäksen läsnä ollessa (esim. K₂co₃) tertiäärisen amiinisidoksen muodostamiseksi.

Suolan muodostuminen: Käsittely suolahapolla hydrokloridisuolan tuottamiseksi, mitä seurasi uudelleenkiteytys puhdistusta varten.

Viimeaikaiset edistykset hyödyntävät mikroaalto-avustettua synteesiä reaktioaikojen vähentämiseksi ja satojen parantamiseksi (jopa 72%). Lisäksi katalyyttisiä menetelmiä, joissa käytetään palladium- tai kuparikomplekseja, on tutkittu regioselektiivisyyden parantamiseksi bromaation aikana.

3. Farmakologiset ja biologiset sovellukset

2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi on osoittanut merkittävän potentiaalin biolääketieteellisessä tutkimuksessa:

Keskushermosto (CNS) Kohdistaminen: Alustavat tutkimukset osoittavat kohtalaisen affiniteetin serotoniinireseptoreihin (5-HT₂C), mikä viittaa hyödyllisyyteen mielialahäiriöiden terapeuttisissa lääkkeissä.

Antimikrobinen aktiivisuus: Bromiatomit antavat voimakkaan aktiivisuuden lääkekesistenttiä Staphylococcus aureus -tapahtumaa vastaan ​​(MIC: 2–4 μg/ml) häiritsemällä bakteerikalvojen eheyttä.

Entsyymin estäminen: In vitro -määritykset paljastavat estävät vaikutukset proteiinikinaasi C: hen (PKC), sijoittamalla se ehdokkaana syövän vastaiseen lääkekehitykseen.

Hydrokloridisuolan formulaatio parantaa hyötyosuutta 85%: n stabiilisuuteen simuloidussa suolenesteessä 12 tunnin aikana, mikä on kriittinen tekijä suun kautta annettavalle antamiselle.

4. Teollisuus- ja materiaalitieteen merkitys

Farmakologian ulkopuolella, 2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi löytää hyödyllisyyden erikoistuneissa sovelluksissa:

Koordinointikemia: Toimii ligandina siirtymämetallikatalyytteille ristikytkentäreaktioissa hyödyntäen sen elektronien puutteellista aromaattista rengasta.

Polymeerilisäaineet: sisällytetty liekinlämpöisiin polymeereihin, jotka johtuvat bromin radikaalin poistoominaisuuksista.

Analyyttiset standardit: Käytetään referenssiyhdisteenä massaspektrometriassa ja HPLC -menetelmän kehittämisessä.

5. Haasteet ja rajoitukset

Lupauksestaan ​​huolimatta 2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi kasvot esteitä:

Synteettinen monimutkaisuus: monivaiheinen synteesi- ja puhdistusprosessit kasvavat tuotantokustannuksia.

Ympäristöongelmat: Bromoituja yhdisteitä herättävät ekotoksisuusongelmia, mikä edellyttää tiukkoja jätehuoltoprotokollia.

Metabolinen epävakaus: Prekliinisissä malleissa havaittu nopea maksan puhdistuma vaatii rakenteellista optimointia pitkäaikaisen tehokkuuden saavuttamiseksi.

6. tulevaisuudennäkymät ja innovaatiot

Jatkuvan tutkimuksen tavoitteena on laajentaa 2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridin hyödyllisyyttä:

Aihiolääkkeen suunnittelu: Amiiniryhmän peittäminen metabolisen stabiilisuuden ja kudoksen kohdentamisen parantamiseksi.

Nanokynnin integraatio: kapselointi lipidipohjaisissa nanohiukkasissa keskushermoston toimittamisen parantamiseksi.

Kestävä synteesi: Sähkökemiallisten bromointimenetelmien kehittäminen halogeenijätteiden vähentämiseksi.

2-amino-3,5-dibromo-N-sykloheksyyli-N-metyylibentsyyliamiinihydrokloridi ilmentää synteettisen kekseliäisyyden ja monitoimisen suunnittelun konvergenssia. Sen bromoitu aromaattinen järjestelmä yhdistettynä räätälöityyn amiini -telineen kanssa tarjoaa monipuolisen alustan lääkkeiden löytämiselle, katalyysille ja materiaalitekniikoille. Vaikka skaalautuvuuden ja ympäristövaikutusten haasteet jatkuvat, synteettisten metodologioiden ja sovelluskohtaisten modifikaatioiden innovaatiot pitävät avaimen sen täyden potentiaalin avaamiseen. Kun poikkitieteellistä tutkimusta kehitetään, tämä yhdiste on valmis olemaan keskeinen rooli monimutkaisten tieteellisten ja teollisten haasteiden ratkaisemisessa.